Đăng Nhập      Đăng ký Quên mật khẩu
Chương Trình Hóa Lớp 12
Câu Hỏi Thường Gặp
Cài Đặt Phần Mềm Hỗ Trợ
Giới Thiệu Gói Bài Học
Hướng Dẫn Học Viên
Thông Tin Người Dùng
Họ tên: Khách viếng thăm
Nickname: guest
Trường: N/A
Quận (huyện): N/A
Tỉnh (Thành phố): N/A
Ngày tham gia: 1/18/2017 7:02:46 PM
Dịch Vụ Hỗ Trợ
Thông Tin về Cadasa
Giới thiệu Chương trình Hóa lớp 12
Bạn cần đăng nhập hệ thống để học hết bài học.
Lệ phí : 6.000 Đồng
Chương 3. Amin, Amino Axit và Protein
Bài 3. Amino axit
Số phần: 2 phần
Số lần xem tối đa: 6 lần/phần
bai giang hoa hoc 12
Đánh giá bài giảng:

Bài 3: AMINO AXIT hay AXIT-AMIN : (NH2)zR(COOH)z’

Tóm tắt nội dung:

- Định nghĩa - Cấu tạo - Công thức tổng quát - Trạng thái thiên nhiên - Cách gọi tên - Lý tính

- Hóa tính của amino axit.

- Giúp học sinh nắm được cấu tạo của hợp chất tạp chức axit-amin.


Bài 3: AMINO AXIT

                                        hay AXIT-AMIN : (NH2)zR(COOH)z’

I. Định nghĩa - Cấu tạo - Công thức tổng quát - Trạng thái thiên nhiên - Cách gọi tên - Lý tính

Amino axit hay axit amin là những hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong thành phần cấu tạo có chứa đồng

thời hai nhóm chức axit (-COOH) và nhóm chức Amin (-NH2). Công thức cấu tạo thu gọn có dạng tổng quát: (NH2)zR(COOH)z’

với: - z, z’đều nguyên dưong  ³ 1 lần lượt là số nhóm chức amin và số nhóm chức axit.

       - R là gốc hydrocarbon có hóa trị (z+z’) hay gốc có chứa thêm các nhóm chức khác.

 Nếu R là gốc hydrocarbon hóa trị (z+z’) thì công thức phân tử tổng quát có dạng:

   CnH2n+2 –2k+z-2z’NzO2z với k  ³  0 là tổng số liên kết p và vòng ở mạch carbon.

Trong thiên nhiên , amino axit là thành phần chính cấu tạo nên protein. Các amino axit trong thiên nhiên đều là lọai α aminoaxit trong đó nhóm chức –NH2 kết hợp ở nguyên tử carbon α đối với nhóm chức axit: Công thức cấu tạo thu gọn của axit a amino có dạng tổng quát:  

       

   Các amino axit mạch thẳng để tổng hợp Polime capron và ê-năng:

        H2N- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH: axit e amino-caproic.

        H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH: axit w amino enantoic.

 Các amino axit đều là những tinh thể rắn ở nhiệt độ thường, tan được trong nước và dung dịch có:

- vị ngọt của thịt khi z  =  z’

- vị chua khi             z  <  z’

- vị nhạt khi              z  >  z’

  Cách gọi tên:

     Axit  + * amino + tên của axit hữu cơ tương ứng với số nguyên tử carbon.

       *: là chữ cái theo thứ tự a, b, g, d hay chữ só 1, 2, 3... để chỉ vị trí của nhóm –NH2

Thí dụ: H2N-CH2- CH2-CH2-CH2-CH2-COOH:  axit 6- amino hexanoic hay axit

-aminocaproic

Nhưng ta hay dùng tên thông thường trong sinh vật để gọi tên của 20 axit a amino tạo nên protein như glyxin, alanin, phenyl alanin ...  

 II. Hóa tính

1. Tính chất lưỡng tính:

Vì các amino axit vừa có nhóm chức axit (-COOH) thể hiện tính axit, vừa có nhóm chức amin (-NH2) thể hiện tính baz nên tất nhiên amono axit là hợp chất lưỡng tính.

 Xét sự điện ly thành ion trong dung dịch, ta thấy sự cho và nhận ion H+ giữa hai nhóm chức -COOH và-NH2 có thể xảy ra trong cùng một phân tử :

       H2N-R-COOH             H.+H2N-R-COO- (ion lưỡng cực )

Suy rộng ra:

- Khi z = z’: số nhóm chức axit bằng số nhóm chức amin thì ta được dung dịch chứa ion lưỡng cực, còn gọi là dung dịch muối nội có vị ngọt và không làm đổi màu giấy quỳ tím.

- Khi  z  >  z’: số nhóm –NH2  > số nhóm –COOH :dung dịch có OH- tự do tức là có tính baz nên có vị nhạt và làm cho giấy quỳ tím hóa xanh.

- Khi  z  <  z’: Số nhóm-NH2  <  số nhóm-COOH: dung dịch có H+ tự do tức là có tính axit nên có vị chua và làm cho giấy quỳ tím hóa đỏ 

a. Phản ứng của nhóm –COOH : tính axit:

(NH2)zR(COOH)z’  +  z’NaOH    (NH2)zRCOONa)z’  +  z’H2O

                                             

(1)   và (2) cho ra hai sản phẩm đều là muối mononatri-glutamat, đó chính là bột ngọt nguyên

(2)   chất, được tạo ra từ phản ứng thủy phân một lọai men vi sinh trong môi trừơng NaOH, từ

(3)   hai muối này ta mới điều chế ra axit glutamic (thuốc bổ não).

Thí dụ 2:

  2(NH2)zR(COOH)z’  +  z’Ba(OH)2   Baz’[(NH2)zR(COO)z’]2  + 2z’H2O.

 b. Phản ứng của nhóm-NH2 : tính bazơ:

       (NH2)zR(COOH)z’  +  zHCl (NH2.HCl)zR(COOH)z’ : clohydrat của axit amin

Thí dụ 1: HCl  +  NH2-CH2-COOH     NH2.HCl-CH2-COOH :clohydrat glyxin

   (NH2)zR(COOH)z’ + zHO-SO3H   (NH2.HO-SO3H)zR(COOH)z’

                                                                  Muối Bisulfat của amino axit

 Thí dụ 2: NH2-CH2-COOH + HO-SO3   NH2.HO-SO3H-CH2-COOH.

                                                                                Glyxin bisulfat

Tuy nhiên:

 Tổng quát:

 2(NH2)zR(COOH)z’  + zH2SO4     (SO4)z[(NH2.H)zR(COOH)z’]2

 Thí dụ: (NH2)zR(COOH)z’  + zHNO3    (NH2.HNO3)zR(COOH)z’

  Chú ý quan trọng: Các công thức muối của nhóm- NH2 là muối của bazơ yếu nên ta có thể viết theo

dạng công thức cấu tạo của dược phẩm. Khi các muối nầy tác dụng với baz mạnh như NaOH thì NaOH vừa trung hòa nhóm chức axit vừa trung hòa axit vô cơ đã “gắn “vào nhóm –NH2 và ta nói bazơ mạnh như NaOH đã đẩy bazơ yếu (-NH2) ra khỏi muối của bazơ yếu.

Thí dụ:  Cho clohydrat glyxin hay glyxin bisulfat tác dụng với dd NaOH, ta có các phản ứng:

 ClH.H2N-CH2-COOH  + 2NaOH   NH2-CH2-COONa + NaCl + 2H2O

 HSO3-H.H2N-CH2-COOH  +  3NaOH    NH2-CH2-COONa + Na2SO4 + 3H2O

 2. Phản ứng tạo liên kết peptit - Phản ứng trùng ngưng:

hóm chức amin và nhóm chức axit có thể phản ứng với nhau tạo ra nhóm peptit và lọai ra một phân tử nước (peptit hóa):


          Amin    +      Axit     Peptit  +   Nước

  Nếu phản ứng xảy ra với 3 phân tử glyxin thì ta được triglyxin peptit :

 Hay 3H-NH-CO-OH H(-NH-CH2-CO-)3-OH  + 2H2O

Nếu phản ứng xảy ra với n  phân tử glyxin và mạch đủ dài thì H- ở đầu mạch kết hợp với –OH ở cuối mạch để lọai ra một phân tử nước nữa, khi đó ta viết phản ứng trùng ngưng với n phân tử glyxin :


Phản ứng trùng ngưng với axit e  amino caproic :


Capron là một polime rắn, có thể đúc ra những bánh xe, những ổ bi, làm cho động cơ chạy êm và ít bị ăn mòn. Khi nung nóng, capron chảy nhảo và được ép qua tấm chắn có đục lổ ta sẽ được những sợi tơ bền đẹp gọi là tơ capron. Sợi capron bền không bị gấp được dùng để dệt bít tất, vải may áo khóac ....

 Trong thực tế, capron được tạo ra do phản ứng trùng hợp của một amit mạch vòng không bền gọi là cprolactam:

Với axit w- enantoic tham gia phản ứng trùng ngưng ta thu được một chuổi polypeptit khác mà khi đem kéo sợi ta được tơ enăng :

  nH2N-(CH2)6-COOH   (-NH-(CH2)6-CO-)n   +  nH2O

                                                 Tơ ênăng

Qua các phản ứng trùng ngưng trên ta thấy : với một lọai monome aminoaxit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra một chuổi polypetit như  sợi capron, sợi ênăng ...các lọai sọi nầy rất bền, đẹp, không bị gấp khúc tương tự như sợi tơ tằm, sợi tóc , sợi lông...

Khi cho một hỗn hợp gồm nhiều amino axit cùng tham gia phản ứng trùng ngưng ta có thể thu được nhiều chuỗi polypeptit khác nhau khó có thể xác định được.

 

3. Phản ứng của nhóm NH2 với axit HNO2

HNO2 + H2NCH2COOH HO-CH2-COOH + N2 + H2O

III.- Điều chế : Các a-amino axit có thể được tạo ra từ phản ứng thủy phân protein trong dung dịch axit , hay trong môi trường kiềm: Ta biết rằng protein là một bó gồm nhiều chuỗi polypeptit, mỗi chuỗi polypeptit có thể do 20 lọai amino axit liên kết peptit một cách ngẫu nhiên. Nhưng liên kết peptít không bền có thể bị thủy phân. Do đó:

- Thủy phân axit trong môi trường axit : nấu canh chua với các lọai cá ,lươn chứa  protein bốc mùi tanh  ta thu được tô canh chua chứa các amino axit có hương vị ngọt không còn mùi tanh nữa.

- Thủy phân protein trong dung dịch NaOH: Thí dụ sản xuất bột ngọt tức là muối mono natri glutamat, sau đó cho bột ngọt vào dung dịch H2SO4 ta được axit glutamic. Ta dùng môi trừơng là bột củ mì và đường mía để nuôi cấy một giống men vi sinh trong những bể chứa rộng và thóang, men “ăn” hết môi trường và sinh trưởng( tức là nhân giống) đến khi sinh khối đã lớn ta đem men thủy phân trong dung dịch NaOH thì thu được muối monosodium glutamat hay mononatri glutamat chính là bột ngọt.


Mời bạn nhấn vào link dưới đây để làm bài kiểm tra:

Bài kiểm tra - Amino axit - Đề số 1
Bài kiểm tra - Amino axit - Đề số 2
Ý kiến và trao đổi về bài giảng
Mã xác nhận:
 


Chưa có ý kiến về nội dung này.