Đăng Nhập      Đăng ký Quên mật khẩu
Chương Trình Hóa Lớp 12
Câu Hỏi Thường Gặp
Cài Đặt Phần Mềm Hỗ Trợ
Giới Thiệu Gói Bài Học
Hướng Dẫn Học Viên
Thông Tin Người Dùng
Họ tên: Khách viếng thăm
Nickname: guest
Trường: N/A
Quận (huyện): N/A
Tỉnh (Thành phố): N/A
Ngày tham gia: 3/24/2017 1:06:36 PM
Dịch Vụ Hỗ Trợ
Thông Tin về Cadasa
Giới thiệu Chương trình Hóa lớp 12
Bạn cần đăng nhập hệ thống để học hết bài học.
Lệ phí : 6.000 Đồng
Chương 3. Amin, Amino Axit và Protein
Bài 1. Amin
Số phần: 3 phần
Số lần xem tối đa: 6 lần/phần
bai giang hoa hoc 12
Đánh giá bài giảng:
Chương III : AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN 

Bài 1 : AMIN

Tóm tắt nội dung:

      -       Định nghĩa, bậc và loại amin- cách gọi tên.

      -       Lí tính.

      -       hóa tính của amin:

    + Tính Bazơ  tương tự  NH3

  +  Tác dụng với dung dịch axit nitrơ HNO2 (HONO) và dung dịch hỗn hợp HNO2, HCl  theo tỉ lệ mol 1 : 1

  + Phản ứng ankyl hoá.

      -       Ứng dụng.

      -       Khảo sát chất tiêu biểu của amin là Alinin.



Chương III: AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN

Bài 1: AMIN

I. Định nghĩa - Bậc và loại Amin - Cách gọi tên:

Khi ta thay thế 1, 2 hay 3 nguyên tử  H của NH3 bằng 1, 2 hay 3 gốc hyrocarbon ta sẽ được một amin bậc I, bậc II hay bậc III.

Thí dụ:

Amin bậc I : R1-NH2

    CH3-NH2 : amino metan hay metylamin                            (1)                 

: aminobezen hay phenylamin hay Anilin         (2)                                 

: aminotoluen hay benzylamin                 (3)

Amin bậc II:  R1-NH-R2 :                    

CH3-NH-CH3 :  metyl-aminometan hay dimetylamin           (4)

: etyl-aminobenzen hay etyl-phenylamin    (5)

  C2H5-NH-CH2-CH2-CH3: etyl-aminopropan hay etyl-propylamin      (6)

Amin bậc III :

  (CH3)3N:  dimetyl-aminometan hay trymetylamin                            (7)

        :  etyl-metyl-aminobenzen hay etyl-metyl-phenylamin        (8)

   : diphenyl-aminoetan hay diphenyl-etylamin                      (9)

*Loại Amin: Căn cứ vào sự kết hợp của nhân thơm với nguyên tử N, ta chia amin thành hai loại:

+ Amin thơm: Khi có ít nhất một nhân thơm kết hợp trực tiếp với nguyên tử  N.

Thí dụ : Các amin  (2), (5), (8), (9) là những amin thơm.

  + Amin không thơm: không có nhân thơm kết hợp trưc tiếp vào nguyên tử  N.

  Thí dụ: Các Amin như (1),  (3), (4), (6), (7) là những amin không thơm.

 Chất tiêu biểu đơn giản nhất của amin no là  CH3-NH2: metylamin hay aminometan.

 Chất tiêu biểu đơn giản và quan trọng nhất của Amin thơm là:

                   : C6H5-NH2 : Aminobenzen, hay phenylamin hay ANILIN

*Cách gọi tên Amin: Qua các thí dụ trên ta thấy rằng:

 -Theo danh pháp Quốc tế  ta gọi tên như sau:   Amino + tên của hiđrocacbon tương ứng.

Nếu có 2 hay 3 gốc hiđrocacbon ta chọn một gốc làm tên hiđrocacbon, các gốc còn lại chỉ đọc tên gốc.

- Ta còn đọc tên  amin theo quy tắc sau: đọc tên tất cả gốc Hyrocarbon + đuôi amin

Riêng phenylamin còn có tên giao dịch rất phổ biến là ANILIN.

II. Lý tính

Các amin no đứng đầu dãy là những chất khí có mùi khai như khí NH3, hoà tan trong nuớc.

Các Amin thơm ở thể lỏng hay rắn có mùi khó ngửi ít tan trong nước.

III . Hoá tính

1.Tính Bazơ  tương tự  NH3 : Ta nhận thấy rằng nguyên tử  N của NH3 hay N của amin còn có một cặp electron p (ký hiệu  .. hay  - ) chưa tham gia liên kết nên NH3 hay các amin đều có thể nhận  ion H+  bằng cách cho H+  xử dụng chung cặp electron p có sẵn nhưng chưa dùng của nguyên tử N, tạo nên một liên kết phối trí giữa N và H+ , sau khi thu H+ vào thì phân tử trở thành ion tích điện (+). Vì NH3 và amin có thể nhận H+ nên NH3 và amin là những Bazơ. (theo Bronsted).


Tuy nhiên ta nên lưu ý:
Các gốc ankyl (gốc hiđrocacbon no) có tác dụng đẩy electron về phía  nguyên tử N làm gia tăng mật độ electron của N, tạo điều kiện thuận lợi cho nguyên tử N dễ thu H+ hơn, nên tính baz của amin no mạnh hơn tính baz của Amoniac và amin no bậc II có hai gốc đẩy electron nên tính baz mạnh hơn amin bậc I.

Các amin thơm có nhân thơm gắn trực tiếp vào nguyên tử N gây hiệu ứng liên hợp psp   giữa cặp electron p của N và cặp electron  p  của nhân benzen  (p cách p bằng một s) làm cho cặp electron p hơi lệch về phía nhân thơm: mật độ electron của N giảm làm cho N khó nhận H+ hơn tức là tính baz yếu hơn amoniac , thí dụ: dung dịch anilin không làm giấy quì tím hoá xanh, vì tính bazơ quá yếu. Amin thơm có hai, ba nhân thơm gắn trực tiếp vào nhân thơm thì tính bazơ càng yếu.
Tuy nhiên ta nên lưu ý:
Các gốc ankyl (gốc hiđrocacbon no) có tác dụng đẩy electron về phía  nguyên tử N làm gia tăng mật độ electron của N, tạo điều kiện thuận lợi cho nguyên tử N dễ thu H+ hơn, nên tính baz của amin no mạnh hơn tính baz của Amoniac và amin no bậc II có hai gốc đẩy electron nên tính baz mạnh hơn amin bậc I.
Các amin thơm có nhân thơm gắn trực tiếp vào nguyên tử N gây hiệu ứng liên hợp p
sp   giữa cặp electron p của N và cặp electron  p  của nhân benzen  (p cách p bằng một s) làm cho cặp electron p hơi lệch về phía nhân thơm: mật độ electron của N giảm làm cho N khó nhận H+ hơn tức là tính baz yếu hơn amoniac , thí dụ: dung dịch anilin không làm giấy quì tím hoá xanh, vì tính bazơ quá yếu. Amin thơm có hai, ba nhân thơm gắn trực tiếp vào nhân thơm thì tính bazơ càng yếu. 


Vì dung dịch etylamin có chứa ion OH- nên làm giấy quì tím hoá xanh. 

Thí nghiệm 2:
Khí metylamin bay ra từ dung dịch CH3-NH2 đậm đặc gặp đủa thuỷ tinh đã nhúng vào dung dịch HCl ta thấy đầu  đũa bốc lên làn khói trắng giống như thí nghiệm giữa NH3  và HCl, ta có phản ứng như sau: 

metylamoni clorua hay clohydratmetylamin là những tinh thể màu trắng tạo thành làn khói.

Thí nghiệm 3: Nhỏ vài giọt anilin vào ống nghiệm đựng nước cất, rồi lắc kĩ, ta thấy anilin vẫn không tan rồi lắng xuống đáy ống nghiệm. Nhúng mẫu giấy quì tím vào ống nghiệm , giấy quì không đổi màu chứng tỏ anilin có tính bazơ yếu hơn NH3 .

Tính bazơ của anilin chỉ thể hiện khi gặp dung dịch axit mạnh như HCl. Thật vậy trong thí nghiệm trên nếu ta nhỏ tiếp vài giọt dung dịch HCl vào ống nghiệm ta thấy anilin tan ngay vì tạo ra muối clohydrat anilin ta được trong nước:


Nói chung, vì NH3 và các amin đều có tính bazơ nên khi chúng tác dụng với axit thì tạo ra muối

           NH3   +   HCl     →      NH4Cl : Amoni clorua  ( khói trắng )

           CH3-NH2    +   HCl    →   CH3-NH2.HCl   (clohydrat metylamin hay metylamoniclorua)

          C3H7-NH2   +  HNO3     →  C3H7-NH2.HNO3   (propylamin-nitrat hay propylamoni nitrat)    

         C6H5-NH2   +   HO-SO2-OH   →    C6H5-NH2.HO-SO3H       (Anilin bisulfat)

         C6H5-NH2 +  HO-SO2-OH  + H2N-C6H5    →      (C6H5-NH2.H)2SO4         (Anilinsulfat)

         C6H5-NH2   +  HCl   C6H5-NH2.HCl      (clohydrat anilin hay phenylamoni clorua)

Chú ý: Ta thường viết sản phẩm muối theo dạng R-NH3Cl, hay R-NH3NO3 v.v nhưng ta nên viết công thức muối của amin theo dạng dược phẩm ,thí dụ: R-NH2.HCl để dễ thấy rằng khi cho các muối của amin tác dụng với một bazơ mạnh như dung dịch NaOH thì chính phân tử axit gắn vào amin sẽ bị trung hoà và phân tử  amin được giải phóng.

 Thí dụ:

          CH3-NH2.HNO3   +  KOH               CH3-NH2  +  H2O  +  KNO3

   C6H5-NH2.HO-SO3H  + NaOH               C6H5-NH2   +  H2O  +  NaHSO4

   (C6H5-NH2.H)2SO4   +  2NaOH               2C6H5-NH2  + 2H2O  + Na2SO4

2. Tác dụng với dung dịch axit nitrơ HNO2 (HONO) và dung dịch hỗn hợp HNO2, HCl  theo tỉ lệ mol 1 : 1

Amin bậc I tác dụng với dung dịch HNO2 ở nhiệt độ thường tạo ra rượu hay phenol và giải phóng khí N2

 C2H5-NH2  +  HO-NO  → C2H5-OH  +  N2  + H2O

 C6H5-NH   +  HO-NO → C6H5OH  +  N2   +  H2O

Nếu ta thêm HCl vào dung dịch HNO2 theo tỉ lệ mol 1:1 thì dung dịch này có thể tác dụng với các amin bậc I ở nhiệt độ thấp (-5o , 0oC) tạo ra muối diazoni:

C6H5-NH2  + HO-NO  + HCl   → C6H5 N2+Cl-  +  2H2O

                                                            benzendiazoni clorua

 Muối diazoni dùng để tỗng hợp hữu cơ như tổng hợp thành thuốc nhuộm azo

3. Phản ứng ankyl hoá: Khi cho amin bậc I hay bậc II tác dụng với dẫn xuất. ankyl halogenua RX thì nguyên tử H của  nhóm chức NH2 có thể bị thay thế bởi gốc ankyl –R

R’-NH2    +   RX  → R’-NHR  + HX

Thí dụ: C2H5-NH2    +   CH3I  → C2H5-NHCH3  + HI

IV.Ứng dụng

Các amin dùng làm nguyên liệu để điều chế một số dược phẩm chửa bệnh. Riêng anilin được dùng để tạo ra thuốc nhuộm vải, nhuộm tóc đen …

ANILIN :   C6H5-NH2   : C6H7N

I. Lý tính

Anilin là một chất lỏng không màu, mùi khó chịu, để lâu ngoài không khí bị oxyhoá một phần nên có màu vàng. Anilin ít tan trong nước và hơi nặng hơn nước. Anilin là chất độc.

II. Hoá tính

 1. Tính Baz tương tự amoniac (xem phần trước) tuy nhiên anilin có tính baz yếu hơn amoniac, cụ thể là dung dịch anilin không làm xanh giấy quỳ tím,

2. Phản ứng thế vào nhân thơm: Do có nhóm –NH2 định hướng ortho-para nên anilin dễ cho phản ứng thế hơn benzen . Thí dụ : cho dung dịch anilin tác dụng với dung dịch nước brom ở nhiệt độ thường thì lập tức xảy ra phản ứng thế ta thu được chất kết tủa vàng nhạt 2,4,6- tribromoanilin:


III. Điều  chế Anilin

Từ nguyên liệu benzen, ta có thể điều chế anilin qua 2 giai đoạn

- Nitro hoá benzen:

          C6H5-H   + HO-NO2 →  C6H5-NO2   +  H2O

- Khử  Oxy của nhóm –NO2 bằng H mới sinh:

         C6H5-NO2   +  6 [H]     →   C6H5-NH2   +  2H2O

  IV.Ứng dụng:

Anilin dùng để tạo ra thuốc nhuộm, hay dùng để điều chế một số dược phẩm.


Bài tập 1

Nội dung câu hỏi 1


Mời các bạn xem video bài giải ở Tab Bài giảng
Mời bạn nhấn vào link dưới đây để làm bài kiểm tra:

Bài kiểm tra - Amin - Đề số 1
Ý kiến và trao đổi về bài giảng
Mã xác nhận:
 


Chưa có ý kiến về nội dung này.