BÀI 4

TECPEN & BÀI TẬP

A. TECPEN

I. Thành phần cấu tạo và trạng thái thiên nhiên

Tecpen là những hydrocacbon chưa no thường có công thức phân tử tổng quát (C₅H_y)_n

với n ≥ 2 và y là số chẵn ≤  8 hay có dạng C_nH_2n+2-2k với n ≥ 10 và k ≥ 2  là tổng số liên kết p và vòng lục giác đều.

Tecpen được tìm thấy trong giới thực như tinh dầu thông, sả, quế, chanh cam, bưởi, cà rốt, cà chua…

Thí dụ:

α-terpinen, β-terpinen hay α-pinen: C₁₀H₁₆ có trong tinh dầu trái thông.

α-sedren, β-cedren hay α-selinen   : C₁₅H₂₄ có trong tinh dầu lá hương nhu

caroten, licopen : C₄₀H₅₆  có trong củ cà-rốt, trái cà chua, bí đỏ

oxymen             :  C₁₀H₁₆ có trong tinh dầu rau quế (lá húng quế)

limonen             :  C₁₀H₁₆ có trong tinh dầu chanh, bưởi (công thức cấu tạo có 1vòng lục giác đều trong đó có nối đôi và 1 nối  -C=CH₂ ở nhánh ứng với k =3

II. Một số dẫn xuất chứa oxy ( -OH, -CHO, -CO-, -COO-R) của tecpen

1. Loại mạch hở

- Geraniol  : C₁₀H₁₈O có trong tinh dầu hoa hồng

- Citronelol: C₁₀H₂₀O có trong tinh dầu sả

Hai dẫn xuất này đều có mùi thơm đặc trưng là những hương liệu quí dùng cho mỹ phẩm và thực phẩm.                  

2. Loại có mạch vòng lục giác đều

-          Menthol : C₁₀H₂₀O

-          Menton  : C₁₀H₁₈O

Hai dẫn xuất này có trong tinh dầu bạc hà được dùng làm hương liệu cho thực phẩm, mỹ phẩm và còn là dược phẩm.

III. Nguồn gốc thiên nhiên, ứng dụng của tecpen và dẫn xuất tecpen

Tecpen và các dẫn xuất chứa oxy của tecpen có mặt trong thực vật. Chúng có thể tập trung ở các bộ phận khác nhau của thảo mộc như hoa, lá, quả, rễ. Đặc biệt là trong dầu gan cá (động vật) có chứa squalen (C₃₀H₅₀).

Các dẫn xuất chứa oxy quan trọng như retynol hay vitamin A: C₂₀H₂₉OH có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá, phitol cấu tạo nên este có trong chất diệp lục của lá xanh.

Tecpen và dẫn xuất chứa oxy của tecpen được dùng làm hương liệu cho mỹ phẩm ( nước hoa, dầu gội, xà phòng, kem đánh răng, dầu cạo râu…) công nghiệp thực phẩm ( bánh, kẹo, rượu, nước giải khát…) hay dùng làm dược phẩm như menthol, dầu gan cá, vitamin A…

IV. Tách tecpen ra khỏi thảo mộc

 - Phương pháp chưng cất: Lấy bộ phận có nhiều tinh dầu của thảo mộc ( lá sả, lá bạc hà, vỏ cây quế, thân cây xá xị, vỏ quả chanh, cam, bưởi…) đem đun với nước tinh dầu bay hơi kèm theo hơi nước đi qua bộ phận làm lạnh sẽ ngưng tụ thành lỏng, dầu nhẹ hơn nước và không tan trong nước nên nổi lên trên, gạn bớt nước, sau đó chưng cất bằng hơi nước để lôi cuốn tinh dầu ta thu được lớp tinh dầu dày hơn lớp nước, ta rút nước ra và được tinh dầu.

 - Trích li tecpen bằng dung môi: Ta có thể dùng môi thích hợp để hoà tan tecpen.

Thí dụ: Để thu được tinh dầu hương chanh ra khỏi vỏ trái chanh ta có thể gọt vỏ chanh tươi, sau đó cho vỏ chanh vào lọ miệng rộng, trộn thêm một ít đường cát trắng rồi rót rượu etylic cao độ vào  đến mức cao hơn lớp vỏ chanh khoảng chừng vài cm. Đậy kín nắp lọ một thời gian đến khi thấy vỏ chanh vàng, tinh dầu chanh hoà tan hầu như hoàn toàn vào rượu, ta chiết dung dịch ra sẽ được một dung dịch hương chanh thơm ngát nhưng rất dịu, hương này có thể dùng pha chế rượu chanh, hay tạo hương chanh cho kem đánh răng…