Đăng Nhập      Đăng ký Quên mật khẩu
Chương Trình Hóa Lớp 11
Câu Hỏi Thường Gặp
Cài Đặt Phần Mềm Hỗ Trợ
Giới Thiệu Gói Bài Học
Hướng Dẫn Học Viên
Thông Tin Người Dùng
Họ tên: Khách viếng thăm
Nickname: guest
Trường: N/A
Quận (huyện): N/A
Tỉnh (Thành phố): N/A
Ngày tham gia: 12/17/2017 10:38:34 PM
Dịch Vụ Hỗ Trợ
Thông Tin về Cadasa
Giới thiệu Chương trình Hóa học lớp 11
Bạn cần đăng nhập hệ thống để học hết bài học.
Lệ phí : 6.000 Đồng
Chương VII. Hidrocacbon thơm
Bài 3. Styren & napthalen - BT áp dụng
Số phần: 6 phần
Số lần xem tối đa: 6 lần/phần
bai giang hoa hoc 11
Đánh giá bài giảng:

BÀI 3

STYREN  và NAPTHALEN

Giáo viên: Thầy Nguyễn Phước Hòa Tân

Giới thiệu:

Nội dung bài giảng:

Bài học gồm 3 phần

 

A. Styren là hydrocacbon thơm đơn giản nhất của dãy đồng đẳng aren có một vòng benzen và một nối đôi ở mạch nhánh.

Như vậy theo công thức phân tử tổng quát của mọi dãy đồng đẳng hydrocacbon là CnH2n+2-2k thì dãy styren có k = 5 và n ≥ 8 nên công thức phân tử tổng quát của dãy là CnH2n-8 với n ≥ 8

B. Naphtalen là loại aren có hai vòng benzen chung cạnh tức là có k = 7 trong công thức phân tử tổng quát CnH2n+2-2k.­ Khi k = 7 ta có CnH2n-12, với n ≥ 10. Chất tiêu biểu, đơn giản nhất và đứng đầu của loại này có n = 10 đó là naphtalen có công thức phân tử là C10H8.

Styren tham gia phản ứng thế ở vòng benzen, dễ bị oxy hóa: làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường.

 Naphtalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.

C. Bài tập áp dụng:

Gồm 7 bài tập trắc nghiệm và 6 bài tập tự luận.


BÀI 3

STYREN  và NAPTHALEN

A. STYREN: C8H8 =  104

I. Công thức phân t tổng quát của dãy styren - công thức cấu tạo – Lí tính

1. Công thức phân tử tổng quát

Styren là hydrocacbon thơm đơn giản nhất của dãy đồng đẳng aren có một vòng benzen và một nối đôi ở mạch nhánh.

Như vậy theo công thức phân tử tổng quát của mọi dãy đồng đẳng hydrocacbon là CnH2n+2-2k thì dãy styren có k = 5 và n ≥ 8 nên công thức phân tử tổng quát của dãy là CnH2n-8 với n ≥ 8

2. Công thức cấu tạo

Khi  n = 8 ta có chất tiêu biểu, đứng đầu và đơn giản nhất của dãy là styren có công thức phân tử: C8H8  và công thức cấu tạo là C6H5-CH=CH2

Kết quả thực nghiệm cho thấy:

- Khi oxy hoá styren bằng dung dịch KMnO4 ta thu được C6H5-COOH

- 1 mol styren  làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 1 mol Br2 chứng tỏ styren có một nối đôi ở nhánh.

3. Lí tính

Styren là một chất lỏng không màu, có mùi đăc trưng của aren, không tan trong nước và nhẹ hơn nước nên tạo lớp phân cách với nước.

Nhiệt độ đông đặc nóng chảy:  -31oC, nhiệt độ sôi: 145oC

II. Tính chất hoá học

 1. Phản ứng cộng

Vì có một liên kết đôi ở nhánh vinyl –CH=CH2 nên tương tự alken, styren có thể tham gia phản ứng cộng H2, cộng halogen, cộng HX, cộng nước tuân theo qui tắc Markovnicov.

 Thí dụ:  
Nếu dư H2 và nung mạnh phản ứng có thể tạo ra cycloalkan:

               C6H5-CH2-CH3   +   3H2  →  C6H11-C2H5

Styren có thể làm mất màu dung dịch brom:

              C6H5-CH=CH2   +   Br2   →  C6H5- CHBr-CH2Br

Styren + HCl (tuân theo qui tắc Markovnikov )

            C6H5-CH=CH2    +  H-Cl   →  C6H5-CHCl-CH3  (sp.chính)

2. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp

- Trùng hợp: 


- Phản ứng đồng trùng hợp: Styren có thể đồng trùng hợp với 1,3-butadien tạo thành polyme gọi là cao su buna styren ( cao su buna-S)


3. Phản ứng oxy hoá khử

Giống như etylen, styren làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) vì nhóm vinyl –CH=CH2 bị oxy hoá vòng benzen vẫn giữ nguyên.

III. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

- Ta có thể điều chế styren bằng phản ứng tách H2 ở gốc –CH2- CH3 của xilen C6H5-CH2-CH3 bằng cách nung xilen với ZnO làm chất xúc tác:


2. Ứng dụng

- Styren là một monome rất quan trọng dùng để trùng hợp thành các polyme như:

+ polystyren là một loại nhựa dẻo trong suốt dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng như thước kẻ, vỏ bút bi, hộp đựng mức, bánh kẹo…

 + Cau su buna-S có độ bền cơ học cao hơn cao su buna.

B. NAPHTALEN

I. Công thức cấu tạo và tính chất vật lý

1. Công thức

Naphtalen là loại aren có hai vòng benzen chung cạnh tức là có k = 7 trong công thức phân tử tổng quát CnH2n+2-2k.­ Khi k = 7 ta có CnH2n-12, với n ≥ 10. Chất tiêu biểu, đơn giản nhất và đứng đầu của loại này có n = 10 đó là naphtalen có công thức phân tử là C10H8 và công thức cấu tạo là:

2. Tính chất vật lí

Naphtalen còn được gọi là băng phiến là một chất rắn màu trắng không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. Nóng chảy ở 80oC và sôi ở 218oC, Khối lượng riêng 1,025g/cm3 ( 25oC). Naphtalen thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường và có mùi đặc trưng (mùi long não đặt trong tủ áo)

II. Hoá tính

Naphtalen cũng thuộc loại aren nên có tính thơm.

1. Phản ứng thế

Naphtalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế mono vào vị trí  số 1 ( vị trí α)  là sản phẩm chính.

- Phản ứng brôm hoá: 


- Phản ứng nitro hoá:


2. Phản ứng cộng hydro (hydro hóa)

3. Phản ứng oxy hoá

Naphtalen không bị oxy hoá bởi dung dịch KMnO4. Nhưng khi có xúc tác V2O5 và ở 350-450oC naphtalen bị oxy của không khí oxy hoá thành anhydric phtalic.

III. Ứng dụng

Napthalen là chất chống gián, nó được dùng làm nguyên liệu để sản xuất:

- anhydric phtalic, naphtol, naphtylamin dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, thuốc nhuộm…

- tetralin và décalin dùng làm dung môi


Bài tập 1

I. Bài tập tự luận

Câu  1. Ta có thể viết công thức cấu tạo của naphtalen theo cách nào trong ba cách sau đây:

Câu  2. Hãy viết công thức cấu tạo của các chất sau:

 a) o-clorostyren, m-nitrostyren, parabromostyren.

 b) α-cloronapthalen, β-metylnaphtalen, 2-nitronaphtalen, 1-bromonapthalen.

Câu  3. Đốt cháy một aren ta thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ số mol nCO2 : nH2O   = 11: 5 Hãy xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và đọc tên các đồng phân aren tương ứng..

Câu  4. Viết công thức phân tử tổng quát của dãy đồng đẳng aren:

     a) Có 1 vòng benzen và một nôi đôi ở nhánh.

     b) Có 1 vòng benzen và một nối ba ở nhánh  

Trong mỗi trường hợp hãy viết công thức phân tử, công thức cấu tạo và đọc tên aren tiêu biểu và đơn giản nhất.

Câu  5.  Chỉ dùng một thuốc thử hãy nhận biết các chất trong hai nhóm sau

   a ) benzen, etylbenzen và styren.

   b)  Styren và phenylacetylen.

Câu  6. Trong công nghiệp để điều chế styren, người ta làm như sau: Cho etylen phản ứng với benzen có xúc tác acid thu được etylbenzen, rồi cho etylbenzen qua xúc tác ZnO nung nóng.

  a) Hãy viết các phương trình phản ứng xảy ra.

  b) Hãy tính xem từ 1 tấn benzen cần tối thiểu bao nhiêu m3 khí etylen (đktc)và tạo thành bao nhiêu kg styren, biết hiệu suất mỗi giai đoạn phản ứng đều bằng 80%.

Câu  7. Phân tử aren X có 1vòng benzen và 1 nối đôi ở nhánh.

Cho 1,18 gam X tác dụng hoàn toàn với 20 ml dung dịch Br2 0,6M đã dùng dư 20% so với lượng cần thiết. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có và đọc tên của aren X.


Mời các bạn xem video bài giải ở Tab Bài giảng
Bài tập 2

Bài tập trắc nghiệm

Câu 1. Hãy chọn câu đúng:

A. Aren là hydrocacbon chỉ có một vòng benzen.
B. Benzen dễ tham gia phản ứng cộng.
C. Aren là những hydrocacbon mà trong công thức cấu tạo có ít nhất 1vòng benzen.
D. Tất cả aren đều có mùi thơm dễ chịu nên được dùng làm hương liệu cho mỹ phẩm.

Câu 2. Hãy chọn câu sai:

A. Alkylbenzen, phenylacetylen, napthalen đều là những aren.

B. Tính thơm bao gồm các tính chất: dễ cho phản ứng thế khó cho phản ứng cọng và tương đối bền với các chất oxy hoá.

C. Trong công thức cấu tạo của các alkylbenzen đều có 1 nhân bezen.

D. Tất cả alkylbenzen đều không làm mất màu dung dịch KMnO4.

Ta chứng minh dễ dàng rằng:công thức phân tử tổng quát của mọi dãy đồng đẳng hydrocacbon đều có dạng CnH2n+2-2k với k ³  0 là tổng số liên kết p và vòng. Hãy trả lời hai câu hỏi sau đây:

 Vậy trong công thức phân tử tổng quát của aren có 3 vòng benzen chung cạnh và có thể có nhánh alkyl thì

Câu 3. Giá trị của k là:

A. 10.                 B. 8.               C. 9.                 D. 12 .

Câu 4. Giá trị của n là

A. n ³ 18.                      B. n ³ 14.                         C. n ³ 16.                     D. n  ³ 15.

Câu 5. Trong các tủ áo người ta thường treo một hộp nhựa nhỏ có đục lổ trong đó đựng:

A, Những viên chống ẩm màu trắng.                  B. Những viên thuốc khử mùi.

C. Than hoạt tính.                                              D. Những viên băng phiến (naphtalen).

Câu 6. Nếu ta treo bốn viên chất rắn có thể tích bằng nhau trong tủ khô ráo thì  sau một thời gian viên nào có thể tích  giảm:

A.Viên phấn viết bảng.                           B.Viên bi thủy tinh.

C. Viên naphtalen.                                 D. Viên nhựa polyetylen.


Mời các bạn xem video bài giải ở Tab Bài giảng
Mời bạn nhấn vào link dưới đây để làm bài kiểm tra:

Bài kiểm tra - Styren và Napthalen. Bài tập áp dụng - Đề số 1
Ý kiến và trao đổi về bài giảng
Mã xác nhận:
 


Chưa có ý kiến về nội dung này.