Đăng Nhập      Đăng ký Quên mật khẩu
Chương Trình Hóa Lớp 11
Câu Hỏi Thường Gặp
Cài Đặt Phần Mềm Hỗ Trợ
Giới Thiệu Gói Bài Học
Hướng Dẫn Học Viên
Thông Tin Người Dùng
Họ tên: Khách viếng thăm
Nickname: guest
Trường: N/A
Quận (huyện): N/A
Tỉnh (Thành phố): N/A
Ngày tham gia: 4/26/2017 3:05:54 PM
Dịch Vụ Hỗ Trợ
Thông Tin về Cadasa
Giới thiệu Chương trình Hóa học lớp 11
Bạn cần đăng nhập hệ thống để học hết bài học.
Lệ phí : 6.000 Đồng
Chương IV. Đại cương về hóa học hữu cơ
Bài 6. Cấu trúc phân tử HCHC
Số phần: 3 phần
Số lần xem tối đa: 6 lần/phần
bai giang hoa hoc 11
Đánh giá bài giảng:

BÀI 6

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Giáo viên: Thầy Nguyễn Phước Hòa Tân

Giới thiệu:

NỘI DUNG BÀI HỌC:

-  Cấu tạo Hoá Học

-  Công thức cấu tạo

-  Hiện tượng đồng phân

-  Hiện tượng đồng đẳng

Trong hoá học hữu cơ, công thức phân tử của một chất không đủ để đặc trưng cho chất đó, vì công thức phân tử chưa cho biết cấu tạo hóa học nên không thể biết chắc chất đó là chất gì. Do đó ta phải thiết lập công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Khi đã biết công thức phân tử của một hợp chất, ta có thể tiến hành thiết lập công thức cấu tạo theo 5 qui tắc.

Các chất đồng phân dù có chung một công thức phân tử nhưng cấu trúc hoá học khác nhau nên tính chất khác nhau, còn các chất đồng đẳng thì không cùng một công thức phân tử nhưng cấu trúc hóa học tương tự nhau nên tính chất tương tự nhau.

 Cấu trúc hoá học mới là yếu tố cơ bản quyết định tính chất của một hợp chất hữu cơ


BÀI 6

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

A. Cấu tạo hóa học

I. Định nghĩa

Cấu tạo hoá học của một chất là một thuật ngữ nói về trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử, liên kết hoá học giữa các nguyên tử và ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử chất đó.

II. Thuyết cấu tạo hóa học

Thuyết cấu tạo hoá học gồm các luận điểm:

- Các nguyên tử trong phân tử không phải được sắp xếp một các hỗn độn vô trật tự, mà chúng được sắp xếp theo một trật tự nhất định đúng với hoá trị của chúng, nếu trật tự đó bị thay đổi thì sẽ tạo ra chất mới, có những tính chất mới.

- Tính chất của một hợp chất không những phụ thuộc thành phần nguyên tố, số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố mà còn phụ thuộc trật tự sắp xếp của các nguyên tử tức là phụ thuộc cấu tạo hoá học.

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử cacbon liên kết với các nguyên tử khác và chúng còn liên kết với nhau tạo thành một mạch cacbon; mạch cacbon này có thể là mạch thẳng, mạch thẳng có nhánh, mạch khép vòng. Trong mạch có nối đơn, nối đôi hay nối ba.

- Các nguyên tử càng ở gần nhau thì ảnh hưởng qua lại càng lớn.

III. Hệ quả của thuyết cấu tạo hóa học

Từ các nội dung cơ bản trên ta thấy ngay rằng:

Trong hoá học hữu cơ, công thức phân tử của một chất không đủ để đặc trưng cho chất đó, vì công thức phân tử chưa cho biết cấu tạo hóa học nên không thể biết chắc chất đó là chất gì. Do đó ta phải thiết lập công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.

1. Công thức cấu tạo

a. Định nghĩa

Công thức cấu tạo của một chất là công thức chứa đầy đủ thành phần nguyên tố, số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố giống như công thức phân tử và còn biểu thị cấu tạo hóa học của chất đó nữa.

b. Qui tắc lập công thức cấu tạo

Khi đã biết công thức phân tử của một hợp chất, ta có thể tiến hành thiết lập công thức cấu tạo theo các qui tắc sau:

- Qui tắc 1: Công thức cấu tạo phải chứa đầy đủ thành phần nguyên tố, số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố giống như công thức phân tử.

- Qui tắc 2:  Phải triệt để tôn trọng hoá trị của từng nguyên tử.

- Qui tắc 3: Khi đã kết hợp với nhau thành phân tử hợp chất thì hoá trị của mỗi nguyên tử phải được bão hoà, không một hoá trị nào còn để trống, nếu có hoá trị còn để trống tức là chưa bão hòa thì đó là gốc hay nhóm chức, không phải công thức của chất.

- Qui tắc 4: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử cacbon thường liên kết cộng hoá trị với nhau thành một mạch cacbon. Mạch cacbon có thể là mạch thẳng, mạch thẳng có nhánh hay mạch vòng; trong mạch có thể có nối đơn, nối đôi hay nối 3.

 

Chú ý: Nối đơn gọi là liên kết s bền, nối đôi gồm một liên kết s  bền và một liên kết p kém bền, nối 3 gồm một liên kết s bền và2 liên kết p kém bền

 Thí dụ: Một hợp chất có hai liên kết p thì hợp chất đó có thể có hai nối đôi hay một nối 3.

- Qui tắc 5: Công thức cấu tạo của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh đầy đủ tính chất của hợp chất hữu cơ đó. Như thế muốn viết đúng công thức cấu tạo của một chất, ta phải nghiên cứu đầy đủ tính chất của hợp chất hữu cơ đó và mỗi hợp chất hữu cơ phải được biểu thị bằng một và chỉ một công thức cấu tạo nhất định.           

Thí dụ: Rượu etylic có công thức phân tử là C2H6O. Với công thức phân tử nầy ta có thể viết được hai công thức cấu tạo phù hợp với các quy tắc 1,2, 3, 4 như sau:

   CH3- CH2-OH  (I)   và CH3-O-CH3 (II) nhưng chỉ có công thức (I) là phù hợp với mọi tính chất của rượu nên (I) là công thức cấu tạo đúng của rượu etylic, còn (II) là công thức cấu tạo đúng của ete oxit dimetyl. Vậy khi chỉ biết công thức phân tử của một hợp chất hữu cơ ta không nên “hồ đồ” kết luận tên của chất đó vì thông thường là nhầm lẫn có thể gây hậu quả chết người.

2. Hiện tượng đồng phân

Trong hoá học hữu cơ thường xảy ra một hiện tượng rất phổ biến, là hiện tượng nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng đồng chung một công thức phân tử, ta gọi đó là hiện tượng đồng phân.

a. Định nghĩa

Hiện tượng nhiều hợp chất hữu cơ có tính chất khác nhau do cấu trúc hoá học khác nhau nhưng có chung một công thức phân tử được gọi là hiện tượng đồng phân.

- Các chất đồng phân là các chất có chung một công thức phân tử nhưng công thức cấu tạo khác nhau.

Thí dụ: rượu etylic và ete oxit dimetil là hai chất đồng phân cùng có công thức phân tử C2H6O, nhưng công thức cấu tạo của rượu là CH3-CH2-OH còn của dimetyl ete là CH3-O-CH3

b. Phân loại đồng phân phẳng

Nếu ta chỉ biểu diễn công thức cấu tạo trong mặt phẳng, ta có thể phân biệt hai loại đồng phân phẳng:

b1. Đồng phân do vị trí: Các chất đồng phân do vị trí có cùng một loại nhóm chức, cùng một dạng mạch cacbon chúng chỉ khác nhau về vị trí của nhóm chức trong mạch cacbon

b2. Đồng phân do cấu tạo: Các chất đồng phân do cấu tạo có dạng mạch cacbon khác nhau, nhóm chức khác nhau hay khác nhau cả hai yếu tố.

 

B. Cấu trúc hoá học

I. Cấu trúc hoá học của một hợp chất

Kết quả thực nghiệm cho thấy việc biểu diễn công thức cấu tạo trong mặt phẳng chưa thật chính xác và đầy đủ, nghĩa là cùng một công thức cấu tạo phẳng có thể tương ứng với hai chất khác nhau, ngược lại hai công thức cấu tạo phẳng không chồng khít lên nhau nhưng thực tế chỉ có một chất, do đó ta cần phải biểu diễn cấu tạo của hợp chất trong không gian ba chiều mà ta gọi là cấu trúc hoá học hay đồng phân không gian, đồng phân lập thể.

1. Đồng phân không gian dạng cis và dạng trans: Khi hai nguyên tử cacbon liên kết nhau theo một nối đôi thì chúng cùng ở trong một mặt phẳng. Mặt phẳng này chia không gian thành hai miền: miền bên này và miền bên kia. Mỗi nguyên tử C còn lại hai phương hoá trị: một bên này và một bên kia. Nếu hai hoá trị còn lại của mỗi nguyên tử cacbon liên kết với hai nguyên tử hay hai gốc khác nhau thì cấu tạo không gian của hai chất không chồng khít lên nhau được nên ta có hai đồng phân dạng cis và dạng trans.

II. Mô hình cấu trúc không gian của phân tử hợp chất hữu cơ

Có hai cách biểu diễn:

1. Công thức phối cảnh: Vẽ hình cấu trúc không gian giống như vẽ hình trong hình học không gian

2. Mô hình phân tử gồm:

 - Mô hình rỗng: Mỗi quả cầu tượng trung cho một nguyên tử các thanh nối là các liên kết cộng hoá trị.

 - Mô hình đặc: Mỗi khối cầu tượng trưng cho một nguyên tử và các khối cầu này cắt nhau theo từng lát cắt.

C. Hiện tượng đồng đẳng, các chất đồng đẳng, Dãy đồng đẳng

Hiện tượng nhiều hợp chất hữu cơ có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên tính chất tương tự nhau, chúng chỉ khác nhau trong thành phần cấu tạo bởi một hay nhiều nhóm metylen (-CH2-) được gọi là hiện tượng đồng đẳng. Các chất hữu cơ có cấu tạo như thế được gọi là các chất đồng đẳng và chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.

Thí dụ: Dãy đồng đẳng rượu no đơn chức:

CH3-OH, CH3-CH2-OH, CH3-CH2-CH2-OH, CH3-CH2-CH2-CH2-OH        

  M= 32               46                         60                                74  vv

Þ Khối lượng phân tử của các chất đồng đẳng liên tiếp hợp thành một cấp số cộng có công sai d  = 14.

 Tổng kết: Qua hiện tượng đồng phân và đồng đẳng ta thấy ngay rằng:

 - Các chất đồng phân dù có chung một công thức phân tử nhưng cấu trúc hoá học khác nhau nên tính chất khác nhau, còn các chất đồng đẳng thì không cùng một công thức phân tử nhưng cấu trúc hóa học tương tự nhau nên tính chất tương tự nhau.

Vậy: Cấu trúc hoá học mới là yếu tố cơ bản quyết định tính chất của một hợp chất hữu cơ

Chú ý quan trọng:

1. Các chất đồng phân có chung một công thức phân tử  tất nhiên có chung một khối lượng phân tử, nhưng các hợp chất có khối lượng phân tử bằng nhau thì không hẳn là các chất đồng phân.

 Thí dụ: N2, C2H4, CO cùng có khối lượng phân tử là 28 nhưng không phải là đồng phân.

 C3H6O2, C4H10O, và C2H2O3 đều có khối lượng phân tử = 74 nhưng không phải đồng phân.

2. Các chất có khối lượng phân tử hợp thành một cấp số cộng có công sai d = 14 thì không hẳn là các chất đồng đẳng liên tiếp.

 Thí dụ: CH2O2 = 46,  C3H8O  = 60,  C3H6O2 = 74, C5H12O  =  88

 Các chất có khối lượng phân tử họp thành một cấp số cọng có thể là:

 C3H8,  C3H8O,  C3H8O2, C3H8O3: khối lượng phân tử họp thành một cấp số cộng có công sai d =16

3. Ta chứng minh dễ dàng rằng: Hỗn hợp gồm nhiều chất có khối lượng phân tử bằng nhau thì % theo số mol cũng bằng % theo khối lượng.


Mời bạn nhấn vào link dưới đây để làm bài kiểm tra:

Bài kiểm tra - Cấu trúc phân tử Hợp chất hữu cơ - Đề số 1
Ý kiến và trao đổi về bài giảng
Mã xác nhận:
 


Chưa có ý kiến về nội dung này.