Đăng Nhập      Đăng ký Quên mật khẩu
Chương Trình Hóa Lớp 11
Câu Hỏi Thường Gặp
Cài Đặt Phần Mềm Hỗ Trợ
Giới Thiệu Gói Bài Học
Hướng Dẫn Học Viên
Thông Tin Người Dùng
Họ tên: Khách viếng thăm
Nickname: guest
Trường: N/A
Quận (huyện): N/A
Tỉnh (Thành phố): N/A
Ngày tham gia: 12/17/2017 10:39:03 PM
Dịch Vụ Hỗ Trợ
Thông Tin về Cadasa
Giới thiệu Chương trình Hóa học lớp 11
Bạn cần đăng nhập hệ thống để học hết bài học.
Lệ phí : 6.000 Đồng
Chương VI. Hidrocacbon chưa no (Không no)
Bài 5. Ankin
Số phần: 5 phần
Số lần xem tối đa: 6 lần/phần
bai giang hoa hoc 11
Đánh giá bài giảng:

BÀI 5

ANKIN

  Giáo viên: Thầy Nguyễn Phước Hòa Tân

  Giới thiệu:

  Theo công thức phân tử tổng quát của mọi dãy đồng đẳng hydrocacbon mạch hở là CnH2n+2-2k  với k  ≥ 0 là tổng số liên kết p, dãy ankin là mạch hở có một liên kết 3 tức là 2 liên kết  p nên k = 2. Vậy công thức phân tử của dãy ankin là CnH2n-2 với n ≥  2.

Tương tự như anken, anadien, ankin có 2 liên kết p kém bền nên chúng là những hydrocacbon chưa no có thể tham gia phản ứng đặc trưng cho tính chưa no là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxy hoá. Ngoài ra các ankin-1 tức là ankin có nguyên tử H liên kết với cacbon có nối ba cho thể tham gia phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử kim loại.

Dạng toán thường gặp là các bài toán đốt.


BÀI 5

ANKIN

I. Đồng đẳng- đồng phân- danh pháp - cấu trúc và lí tính

1. Đồng đẳng- đồng phân- danh pháp- tính chất vật lí

v Dãy đồng đẳng ankin là những hydrocacbon mạch hở có một liên kết 3 trong công thức cấu tạo.

Theo công thức phân tử tổng quát của mọi dãy đồng đẳng hydrocacbon mạch hở là CnH2n+2-2k  với k  ≥ 0 là tổng số liên kết p, dãy ankin là mạch hở có một liên kết 3 tức là 2 liên kết  p nên k = 2. Vậy công thức phân tử của dãy ankin là CnH2n-2 với n ≥  2

 Đồng phân: Từ C4H6 trở lên bắt đầu có hiện tương đồng phân ankin do cấu tạo dạng mạch cacbon khác nhau và do vị trí của liên kết ba trong mạch cacbon khác nhau.

 Chú ý rằng có đến 4 dãy đồng đẳng hydrocacbon khác nhau nhưng ngẫu nhiên có chung một công thức phân tử tổng quát CnH2n-2 trong đó có hai dãy mạch hở là ankadien và ankin.

 Danh pháp: đọc tên tương tự cách đọc tên anken nhưng phải thay đuôi –en thành –in

 Tính chất vật lí


2. Cấu trúc

Phân tử H-CºC-H có cấu tạo thẳng hàng

                       

 II. Hoá tính

Tương tự như anken, anadien, ankin có 2 liên kết p kém bền nên chúng là những hydrocacbon chưa no có thể tham gia phản ứng đặc trưng cho tính chưa no là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxy hoá. Ngoài ra các ankin-1 tức là ankin có nguyên tử H liên kết với cacbon có nối ba có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử kim loại.

1. Phản ứng cộng

a. Cộng H2
- Khi có xúc tác như Ni, Pt, hay Pd và nung nóng 1 mol ankin có thể cộng  2mol H2 tạo ra 1mol alkan:

                           

Muốn cho phản ứng dừng lại ở sản phẩm anken ta có thể dùng xúc tác là hỗn hợp Pd, PbCO3  
                      
      

b. Cộng brom: Tương tự như anken và akadien, các ankin cũng làm mất màu dung dịch brom. Vì có hai liên kết p nên phản ứng có thể xảy ra theo hai nấc, nếu nhiệt thấp (-20oC) phản ứng có thể dừng lại ở nấc dibromoanken, nếu nhiệt độ cao phản ứng xảy ra đến nấc 2 tạo ra sản phẩm tetrabromoalkan

                          

c. Cộng H-X (HF,HCl, HBr, HI) và R-COOH (CH3COOH)

                      

d. Cộng nước (hydrat hoá) Khi có mặt chất xúc tác là HgSO4 (cực độc) và trong môi trường axit, một mol  H-OH có thể cộng vào nối ba tạo ra hợp chất trung gian rất kém bền nên tự chuyển thành andehit hay xeton:

                                                         CH3-CºCH  +  H-OH   → [CH3 -COH=CH2]  → CH3-CO-CH3

                                                              (không bền)               axeton

Như thế những rượu có nhóm –OH lên kết với nguyên tử cacbon có liên kết đôi thì không bền, tự biến đổi thành andehit hay xeton.

Chú ý:

H-X hay H-OH là những phân tử không đối xứng nên khi cộng vào ankin không đối xứng cũng phải theo qui tắc Markovnicov.

2. Phản ứng trùng hợp

Phản ứng trùng hợp dime hoá, trime hoá và polyme hoá của C­2H2

 - Dime hoá do hai phân tử C2H2 trùng hợp thành vinyl acetylen:

        

- Trime hoá từ 3 phân tử C2H2 tạo thành một phân phân tử benzen

           

- Polyme hoá từ n phân tử C2H2 trùng hợp thành một polyme rắn (CH)x  dùng làm chất cách nhiệt.

3. Phản ứng oxy hoá

 Oxy hoá hữu hạn với chất oxy hoá là dung dịch KMnO4: Dung dịch KMnO4 có thể oxy hoá ankin thành nhiều sản phẩm khác nhau phụ thuộc vào điều kiện phản ứng như nồng độ dung dịch, nhiệt độ phản ứng.

- Phản ứng oxy hoá mãnh liệt tức là phản ứng cháy:

 
     x                                           nx              (n-1)x (mol)

Tương tự như phản ứng cháy của ankadien ta có:

dấu “=” khi n  = 2

và hiển nhiên: x  =  nx  -  (n-1)x  với mọi n, x

  => số mol CnH2n-2  cháy = số mol CO2  -  số mol H2O.

4. Phản ứng thế ion kim loại vào nguyên tử H của cacbon:

Với những 1-ankin tức là ankin có liên kết 3 ở đầu mạch, thì nguyên tử H của CH trở nên linh động có thể bị thay thế bởi Ag hay Cu (I) tạo ra kết tủa ankinua.

Thông thường ta có thể viết:

                                               

                                                                           (màu vàng nhạt)

III. Điều chế và ứng dụng axetylen

1. Điều chế axetylen: 

Trong công nghiệp người ta có thể điều chế axetylen từ

- Khí thiên nhiên CH4: Nhiệt phân nửa chừng khí CH4 ở 1500oC (nhiệt phân rồi làm lạnh nhanh như nướng bánh đa, quay heo).

Dùng thiết bị gồm ba bình kín: Bình 1 đựng khí CH4,

                                              Bình  2 là  bình  phản ứng ở 1500oC

                                              Bình 3 là bình làm lạnh được dội nước lạnh liên tục

Thổi nhanh khí CH4 từ bình 1 qua bình phản ứng ở 1500oC, khí CH4 vừa mới biến thành C2H2 (giai đoạn 1) lập tức bị thổi nhanh qua bình 3 làm lạnh nhanh, tại đây ta tách C2H2, phần CH4 chưa bị nhiệt phân sẽ theo ống dẫn khí chuyển về bình1, để được nhiệt phân tiếp.

- Ở các nước không có mỏ khí CH4 ta có thể sản xuất C2H2 từ đá vôi, than đá,dùng nhiệt và điện năng.

   Nung vôi :    

Chưng cất than đá      →  than cốc C  + nhựa than đá

      

CaC2 (carbua calci) là một chất rắn màu xám có lẫn tạp chất cứng như đất đá nên được gọi là đất đèn
      Cho  CaC2 tác dụng với H2O ta có khí C2H2 bay ra cùng với một ít khí tạp

       CaC2    +   2H2O   →  C2H2    +  Ca(OH)2

2. Ứng dụng:

Axetylen là một nguồn nhiên liệu và nguyên liệu quan trọng của ngành công nghiệp hoá chất axetylen, vì từ axetylen ta có thể sản xuất thành nhiều sản phẩm hàng hoá khác nhau.

- Nhiên liệu: Axetylen cháy trong O2 với ngọn lửa sáng xanh vì nhiệt độ lên tới 3000oC, nên người ta dùng lửa axetylen để hàn cắt kim loại hay thắp sáng.

C2H2   +  2,5O2    →   2CO2   +  H2O

Hỗn hợp gồm 1 thể tích C2H2 và 2,5 thể tích O2 hay 12,5 thể tích không khí là hỗn hợp nổ dữ dội khi gặp tia lửa, do đó khi dùng acetylen ta phải hết sức cẩn thận.
- Nguyên liệu: Từ acetylen ta có thể điều chế thành nhiều sản phẩm như: Nhựa PVC, benzen, aldehyd, acid, tơ sợi, nhựa PVA dược phẩm, thuốc cỏ. vv….


Mời bạn nhấn vào link dưới đây để làm bài kiểm tra:

Bài kiểm tra - Ankin - Đề số 1
Ý kiến và trao đổi về bài giảng
Mã xác nhận: