Đăng Nhập      Đăng ký Quên mật khẩu
Chương Trình Hóa Lớp 11
Câu Hỏi Thường Gặp
Cài Đặt Phần Mềm Hỗ Trợ
Giới Thiệu Gói Bài Học
Hướng Dẫn Học Viên
Thông Tin Người Dùng
Họ tên: Khách viếng thăm
Nickname: guest
Trường: N/A
Quận (huyện): N/A
Tỉnh (Thành phố): N/A
Ngày tham gia: 3/28/2017 5:32:37 AM
Dịch Vụ Hỗ Trợ
Thông Tin về Cadasa
Giới thiệu Chương trình Hóa học lớp 11
Bạn cần đăng nhập hệ thống để học hết bài học.
Lệ phí : 6.000 Đồng
Chương VI. Hidrocacbon chưa no (Không no)
Bài 1. Anken
Số phần: 6 phần
Số lần xem tối đa: 6 lần/phần
bai giang hoa hoc 11
Đánh giá bài giảng:

BÀI 1

ANKEN

  Giáo viên: Thầy Nguyễn Phước Hòa Tân

  Giới thiệu:

  Do Anken có một liên kết p kém bền, dễ bị bẽ gãy để liên kết với các nguyên tử khác tạo thành hợp chất no nên tất cả hoá tính đặc trưng của anken là phản ứng cộng, phản ứng oxy hoá và phản ứng trùng hợp để phá vỡ liên kết p.                        

Anken là một hidrocacbon chưa no tiêu biểu nên phản ứng hóa học đặc trưng là phản ứng cộng để trở thành hidrocacbon no.

Tất cả alken có công thức phân tử tổng quát CnH2n  với n  ≥ 2 và có công thức cấu tạo tương tự etylen CH2=CH2 họp thành dãy đồng đẳng etylen.

Dạng bài tập thường gặp là các bài toán đốt.


BÀI 1

ANKEN

Tóm tắt nội dung

A. DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN

I. Dãy đồng đẳng của etylen – Danh pháp

1. Dãy đồng đẳng etylen và tên thông thường của alken

Tất cả alken có công thức phân tử tổng quát CnH2n  với n  ≥ 2 và có công thức cấu tạo tương tự etylen CH2=CH2 họp thành dãy đồng đẳng etylen.

 Tên của alken có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử cacbon của alkan tương ứng giống như tên của alkan nhưng thay đuôi –an  thành đuôi –en:

                    AlK +  EN  =  ALKEN
Thí dụ: Tên thường gọi của một số alken như sau:
CH2=CH2: Etylen
CH2=CH-CH3: propylen
……

Chú ý: gốc CH2=CH- : C2H3- gọi là gốc vinyl.
2. Tên thay thế theo IUPAC:

a. Qui tắc: Theo các bước sau:
Bước 1: Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nối đôi và nhiều nhánh nhất làm mạch chính.
Bước 2: Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nối đôi hơn.
Bước 3: Đọc tên các nhánh kèm theo chữ số đứng trước - để chỉ vị trí của nhánh, nếu có 2, 3, 4… nhánh giống nhau thì thêm các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra…để khỏi lập lại nhiều lần rồi đọc tên mạch chính- số chỉ vị trí- en.
Thí dụ:
CH2=CH2: eten,  CH2=CH - CH3: propen.
Nhưng CH2=CH-CH2-CH3: but-1-en,
…..

3. Cấu trúc và đồng phân

 a. Cấu trúc phân tử


Chú ý: dạng cis thì hai nguyên tử giống nhau ở cùng một phía hay dạng cis thì  mạch  C hình “ghế “ ngắn (4C), dạng trans thì mạch cacbon hình ghế dài (5C) nên ta tổng kết thành câu sau cho dễ nhớ:

                       “ cis cùng, trans đối, cis ngắn, trans dài”
b. Đồng phân

    - Đồng phân phẳng:Từ C4 trở lên các alken bắt đầu có các đồng phân phẳng do cấu tạo dạng mạch cacbon khác nhau và do vị trí của nối đôi trong mạch cacbon khác nhau.

    - Đồng phân không gian: Các alken từ C4H8 trở lên, nếu mỗi nguyên tử cacbon có nối đôi kết hợp với 2 nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sự phân bố không gian khác nhau tạo ra hai đồng phân không gian khác nhau: nếu mạch chính ở cùng một phía của mặt phẳng (β) chứa liên kết C = C ta có đồng phân không gian dạng cis, nếu mạch chính ở về hai phía đối với mặt phẳng (β) chứa liên kết C=C ta có đồng phân không gian dạng trans.                   

B. TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG CỦA  ANKEN

I. Tính chất
1. Lí tính
Ở nhiệt độ thường, từ C2H4 đến C4H8 ở thể lỏng, từ C5 đến khoảng C10 ở thể lỏng từ C10 trở lên ở thể rắn nói chung nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo chiều tăng của khối lượng mol phân tử của alken

- Các alken đều không tan trong nước, các alken lỏng không tan trong nứớc và nhẹ hơn nước nên tạo lớp phân cách với nước.
- Các alken tan tốt trong các dung môi hữu cơ như benzen, toluen, CCl4
- Tất cả alken đều không có màu, các dẫn xuất của alken thì có mùi.

2. Hoá tính
Do có một liên kết p kém bền, dễ bị bẽ gảy để liên kết với các nguyên tử khác tạo thành hợp chất no nên tất cả hoá tính đặc trưng của tính chưa no như phản ứng cộng, phản ứng oxy hoá và phản ứng trùng hợp đều liên quan đến sự phá vỡ của liên kết p.                       
a. Phản ứng cộng

a1. Cộng H2: Khi có Ni hay Pd nung nóng làm xúc tác, alken và tất cả hydrocacbon mạch hở chưa no đều tham gia phản ứng cộng H2 tạo thành hydrocacbon no:

                 

Chú ý quan trọng: Xem các phương trình phản ứng hoá học trên ta thấy ngay rằng:

Nếu có x mol hydrocacbon nguyên liệu biến đi thì có ngay x mol hydrocacbon sản phẩm thế chỗ do đó trong phản ứng cộng hydro ta luôn có:

- Tổng số mol các hydrocacbon trước phản ứng bằng tổng số mol hydrocacbon sau phản ứng.

- Phản ứng luôn làm giảm số mol hỗn hợp và độ giảm số mol của hỗn hợp bằng số mol H2 tham gia phản ứng.

a2. Cộng halogen X (F, Cl, Br, I)

Tất cả alken đều làm mất màu dung dịch brom vì tham gia phản ứng cộng brom tạo ra sản phẩm không màu.

   CnH2n              +    Br2      →      CnH2nBr2

Tổng quát: Với k liên kết p và halogen X2 ta có:

        CnH2n+2-2k   +   kX2    →      CnH2n+2-2kX2k

a3. Cộng axit HX và H2­SO4 đặc: Qui tắc Markonicov

CnH2n        +    HX      →     CnH2n+1X

CnH2n     + HO-SO2-OH  →  CnH2n+1O-SO2-OH

Qui tắc Markonicov:

Khi phân tử alken không đối xứng tham gia phản ứng cộng với một phân tử không đối xứng khác có khả năng phân cắt dị li thì tác nhân tích điện âm sẽ kết hợp vào nguyên tử C có ít hydro hơn để tạo ra sản phẩm chính.

a4. Cộng H-OH hay phản ứng hydrat hoá

Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác H2SO4 alken cộng nước tạo ra rượu no đơn chức:

      

b. Phản ứng trùng hợp

Các alken ở đầu dãy như etylen, propylen, butylen có thể tự tham gia phản ứng cộng hợp tạo thành một chuổi dài gồm nhiều mắc xích giống nhau tương tự như một sợi dây chuyền, ta gọi hợp chất no hình chuổi mắc xích có khối lượng phân tử rất lớn là một hợp chất cao phân tử hay một polyme, các đơn phân alken là những mắc xích được gọi là các monome và phản ứng cộng hợp này được gọi là phản ứng trùng hợp.

Phản ứng trùng hợp là phản ứng tổng hợp nhiều phân tử đơn giản (monome) để tạo thành một hợp chất cao phân tử gọi là polyme.

Các monome có liên kết p (C=C) kém bền đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp.

Thí dụ: Các monome mà công thức cấu tạo có dạng: Y-CH=CH2 đều có thể tham gia phản ứng trùng hợp, trong đó Y- có thể là H-, gốc hydrocacbon no, chưa no, thơm, halogen X- gốc R-COO-…

Theo định luật bảo toàn khối lượng, rõ ràng là khối lượng polyme bằng tổng khối lượng các monome tham gia phản ứng.

c. Phản ứng oxy hoá

 c1. Oxy hoá hữu hạn: Các alken có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím vì khử dung dịch thuốc tím tức là bị thuốc tím oxy hoá. Phản ứng này thường được dùng để phân biệt alken với alkan

3R-CH=CH-R’+2KMnO4 + 4H2O → 3R-CH-CH-R’+2MnO2 +  2KOH

                                                                      OH  OH  (glylcol)
Thí dụ:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH

                                                       (etylen glycol)

c2. Phản ứng cháy: Các alken và monocyloalkan CnH2n cháy mạnh tạo ra CO2 và H2O có số mol bằng nhau.

             

Chú ý: CnH2nOz với z ≥ 0 cháy  => số mol CO2 = số mol H2O

III. Điều chế và ứng dụng                                                            

1. Điều chế

a. Trong công nghiệp: etylen, propylen, butylen được điều chế bằng cách tách H2 từ các alkan tương ứng:

         
                     

  Hay cracking C4H10, C5H12 ta sẽ thu được các alken trên.
b. Trong phòng thí nghiệm ta có thể điều chế etylen bằng phản ứng déhydrat rượu etylic:

        
Phản ứng tổng quát để tạo ra alken là tách nước từ rượu no đơn chức:

                

Ä Định lí: Một hợp chất hữu cơ là rượu no đơn chức và có số nguyên tử cacbon ≥ 2 khi và chỉ khi phản ứng tách nước chất đó tạo ra alken.

2. Ứng dụng

Etylen, propylen, butylen xếp hàng đầu về lượng nguyên liệu vì từ các nguyên liệu này ta có thể trùng hợp ra nhiều polyme có giá trị kinh tế cao được ứng dụng nhiều trong thực tế như tạo ra bao bì, ống dẫn nước…
Chuyển hoá etylen thành các monome khác như vinylclorua để tổng hợp thành nhựa PVC (làm ống dẫn nước, giả da…)
Từ etylen ta còn điều chế được rất nhiều sản phẩm khác như etylen oxid, aldehyd acetic, rượu etylic, etylen glycol….


Mời bạn nhấn vào link dưới đây để làm bài kiểm tra:

Bài kiểm tra - Anken - Đề số 1
Ý kiến và trao đổi về bài giảng
Mã xác nhận: