Đăng Nhập      Đăng ký Quên mật khẩu
Chương Trình Hóa Lớp 11
Câu Hỏi Thường Gặp
Cài Đặt Phần Mềm Hỗ Trợ
Giới Thiệu Gói Bài Học
Hướng Dẫn Học Viên
Thông Tin Người Dùng
Họ tên: Khách viếng thăm
Nickname: guest
Trường: N/A
Quận (huyện): N/A
Tỉnh (Thành phố): N/A
Ngày tham gia: 10/19/2017 3:06:12 AM
Dịch Vụ Hỗ Trợ
Thông Tin về Cadasa
Giới thiệu Chương trình Hóa học lớp 11
Bạn cần đăng nhập hệ thống để học hết bài học.
Lệ phí : 6.000 Đồng
Chương VI. Hidrocacbon chưa no (Không no)
Bài 3. Ankadien & bài tập
Số phần: 4 phần
Số lần xem tối đa: 6 lần/phần
bai giang hoa hoc 11
Đánh giá bài giảng:

BÀI 3

ANKADIEN  & BÀI TẬP

 

  Giáo viên: Thầy Nguyễn Phước Hòa Tân

  Giới thiệu:

  Bài giảng này gồm hai phần:

  A. Ankadien

  Ankadien thuộc loại hydrocacbon polyen mạch hở trong công thức cấu tạo có hai nối đôi (dien) tức là 2 liên kết p. Như thế theo công thức phân tử tổng quát của mọi dãy đồng đẳng hydrocacbon mạch hở CnH2n+2-2k thì ankadien có k = 2 nên công thức phân tử tổng quát của dãy đồng đẳng ankadien là CnH2n-2 với n ≥ 3.

Ta chỉ nghiên cứu hóa tính của  của buta-1,3-dien và isopren.

Phản ứng hóa học đặc trưng là phản ứng cộng & phản ứng trùng hợp.

Đặc biệt ankadien liên hợp (tức là 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn) thì phản ứng cộng cho nhiều sản phẩm.

Dạng toán thường gặp là các bài toán đốt.Ta chỉ nghiên cứu hóa tính của  của buta-1,3-dien và isopren.

B. Bài tập áp dụng

+ 5 bài tập tự luận.

+ 5 bài tập trắc nghiệm.


BÀI 3

ANKADIEN  & BÀI TẬP

 A. ANKADIEN CnH2n-2 với  n ≥ 3

I. Công thức phân tử tổng quát - Phân loại ankadien

1. Phân loại

Ankadien thuộc loại hydrocacbon polyen mạch hở trong công thức cấu tạo có hai nối đôi (dien) tứlà 2 liên kết p. Như thế theo công thức phân tử tổng quát của mọi dãy đồng đẳng hydrocacbon mạch hở CnH2n+2-2k thì ankadien có k = 2 nên công thức phân tử tổng quát của dãy đồng đẳng ankadien là CnH2n-2 với n ≥ 3.

2. Phân loại

Dựa vào vị trí tương đối giữa 2 liên kết đôi, có thể chia các ankadien thành 3 loại:

- ankadien có 2 liên kết đôi cạnh nhau.

Thí dụ: CH2=C=CH2 : anlen.

- ankadien không liên hợp: mạch cacbon có hai nối đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên.

Thí dụ: CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2: 1,5-pentadien

- ankadien liên hợp p, s, p: mạch cacbon có hai nối đôi cách nhau chỉ một nối đơn.

 Thí dụ: Buta-1,3-dien (divinyl) CH2=CH-CH=CH2.

Hai ankadien liên hợp tiêu biểu có nhiều ứng dụng thực tế nhất là:

a) 1,3-butadien là một chất khí có công thức cấu tạo thu gọn là

                              CH2=CH-CH=CH2

b) 2-metyl-1,3-butadien hay isopren là một chất lỏng có công thức cấu tạo thu gọn:

                             CH2=C-CH=CH2
                                      l
                                     CH3
II. Hoá tính.

Ta chỉ nghiên cứu hóa tính của  của buta-1,3-dien và isopren.

Lí tính: từ n = 3 và 4 ankadien ở thể khí, từ n = 5 trở lên ở thể lỏng hay rắn.

1. Phản ứng cộng

Vì có hai liên kết p kém bền nên buta-1,3-dien và isopren có thể tham gia phản ứng cộng H2, X2, HX…và phản ứng trùng hợp. Tuy nhiên do hiệu ứng liên hợp p, s, p mà khi tỉ lệ số mol giữa butadien với tác nhân cộng là 1: 1 thì tuỳ theo nhiệt độ phản ứng ta có thể thu được sản phẩm chính là sản phẩm cộng 1,2 hay 1,4.

Thí dụ:

 -  Ở -80oC, sản phẩm cộng 1,2 là sản phẩm chính chiếm 80% còn sản phẩm cộng 1,4 là sản phẩm phụ chiếm 20%.

- Ở 40oC, sản phẩm cộng 1,2 là sản phẩm phụ chiếm 20% còn sản phẩm cộng 1,4 là sản phẩm chính chiếm 80%.

Ở nhiệt độ thường (≈ 25oC), sản phẩm cộng 1,4 là sản phẩm chính, chiếm tỉ lệ % cao hơn.

Như vậy, khi nhiệt độ càng tăng hai cặp electron p dao động càng mạnh, liên kết p còn lại dịch chuyển vào vị trí trung tâm để tạo sản phẩm chính là sản phẩm cộng 1,4.

a. Phản ứng cộng H2           
b. Phản ứng cộng X2(F2, Cl2,Br2, I2): Ankadien cũng làm mất màu dung dịch brom
c. Phản ứng cộng H-X (HBr, HCl, HI, HF)

2. Phản ứng trùng hợp

Ở nhiệt độ và áp suất cao, có xúc tác thích hợp 1,3-butadien hay isopren có thể tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành các hợp chất cao phân tử là polybutadien và polyisopren trong đó mỗi mắc xích còn chứa một liên kết p ở vị trí trung tâm. Các polyme này có những tính chất vật lí rất quí là tính đàn hồi, không thấm nước và không thấm khí giống như cao su thiên nhiên nên được gọi là cao su tổng hợp:

nCH2=CH-CH=CH2    (-CH2-CH=CH-CH2-)n
                                                 polybutadien hay cao su Buna

nCH2=C(CH3)-CH=CH2    (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n
                                                         polyisopren hay cao su isopren

IV. Điều chế và ứng dụng của butadien và isopren

Vì nhu cầu sử dụng cao su cho quân sự ngày càng gia tăng, cao su thiên nhiên không đáp ứng kịp do đó người ta phải điều chế 1,3-butadien làm chất đơn phân để trùng hợp thành cao su buna. Nhưng trong thế chiến thứ II, giá thành sản xuất cao su buna quá cao vì muốn có 1,3- butadien người ta phải nhịn ăn nhịn uống, dùng phần lớn tinh bột gạo, lúa mì để lên men thành rượu etylic, rồi dùng rượu etylic để điều chế 1,3 –butadien:

CH3-CH2 –OH + HO-CH2-CH3  CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

1. Điều chế

Hiện nay trong công nghiệp, butadien và isopren được điều chế bằng cách tách H2 từ alkan tương ứng:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2  + 2H2

CH3-CH-CH2-CH3  CH2=C-CH=CH2   +  2H2
         l                                l
        CH3                          CH3

Butadien và isopren là những monome rất quan trọng dùng để trùng hợp thành cao su buna và cao su polyisopren.

2. Ứng dụng

Cao su Buna có tính đàn hồi kém so với cao su thiên nhiên, còn cao su isopren có cấu trúc điều hoà dạng cis giống hệt cao su thiên nhiên nên chất lượng chẳng kém cao su thiên nhiên.

 Ngoài ra từ các đơn phân 1,3 butadien và isopren người ta còn đồng trùng hợp với các đơn phân khác hay clo hoá, sulfur hoá cao su… để tạo ra các sản phẩm cao su đáp ứng yêu cầu kĩ thuật như cao su chịu nhiệt, cao su chịu axit, chịu dầu, mỡ v.v…


Bài tập 1

I. Bài tập tự luận

Câu 1. Viết phương trình phản ứng cháy tổng quát của ankadien.Chứng minh rằng khi ankadien cháy thì sinh ra CO2 và H2O có tỉ số mol tuân theo hệ thức

        

Câu 2.

a) Hãy phân biệt các khái niệm polyen, dien, ankadien.
b) Dien được phân loại như thế nào? Mỗi loại cho một thí dụ.
c) Viết công thức phân tử chung của ankadien, so sánh với công thức chung của alkan và anken.

Câu 3.  Nhiệt phân nhựa cây gutta peccha người ta thu được một chất lỏng A chứa 88,23%C; 11,76%H. Tỉ kối hơi của A so với nitơ bằng 2,43. Cứ 0,340gam phản ứng với brom dư thì cho 1,940gam một chất lỏng nặng hơn nước và không tan trong nước. Cho A phản ứng với H2 dư thì thu được isopentan.

   a) Xác định công thức phân tử của A.

   b) Các dữ kiện trên đã đủ để xác định công thức cấu tạo của A chưa? Vì sao?

Câu 4. Nhiệt phân hỗn hợp butan, but-1-en và but-2-en người ta thu được buta-1,3-dien với hiệu suất 80% (theo số mol). Hãy tính khối lượng polybutadien thu được từ 1000m3 (27oC, 1 atm) hỗn hợp khí trên, biết rằng phản ứng trùng hợp đạt hiệu suất 90%.

Câu 5. Từ 5,8 tấn khí butan có thể sản xuất được bao nhiêu tấn cao su buna biết rằng hiệu suất phản ứng tách H2 và trùng hợp lần lượt là 90% và 80%.

Mời các bạn xem video bài giải ở Tab Bài giảng
Bài tập 2

II. Bài tập trắc nghiệm

Câu 1. Trắc nghiệm Đúng-Sai  ( true-false) Hãy ghi chữ Đ (đúng) hay S (sai) vào cuối mỗi câu sau:

 a) 4 nguyên tử C của buta-1,3-dien cùng nằm trên một đường thẳng.
 b) 4 nguyên tử C của buta-1,3-dien cùng nằm trong một mặt phẳng.
c) 4 trục của 4 orbital p của 4 nguyên tử C ở but-1,3-dien nằm trên một mặt phẳng.
d) 6 nguyên tử H của buta-1,3-dien không cùng ở trên một mặt phẳng với 4 nguyên tử C.
e) 4 orbital p của 4 nguyên tử C ở but-1,3-dien xen phủ với nhau tạo ra orbital
p chung.

Câu 2. Dãy nào sau đây gồm các ankadien liên hợp

A. propadien, buta-1,3-dìen, penta-2-4-dien.
B. buta-1,3-dìen, penta-2-4-dien., isopren
C. penta-2-4-dien., isopren, hexa- 1,4- dien
D. buta-1,3-dìen, penta-2-4-dien, hexa- 1,4- dien

Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol ankadien X liên hợp ta thu được 2,24 lít CO2 (đktc)

X có thể là

A. isopren.          B. buta-1,3-dien.            C. penta-2-4-dien.        D. A hay C.

Câu 4. Cao su thiên nhiên là polyme có công thức

A. (C5H8)n.             B. (C4H6)n.         C. (C6H10)n.       D. (C10­H14)n.

Câu 5. Trong các chất dưới đây, chất nào được gọi tên là đivinyl?

A. CH2=C=CH-CH3.                                B. CH2=CH-CH=CH2.
C. CH2=CH=CH2-CH=CH2.                      D. CH2=CH-CH=CH-CH3.


Mời các bạn xem video bài giải ở Tab Bài giảng
Mời bạn nhấn vào link dưới đây để làm bài kiểm tra:

Bài kiểm tra - Ankadien và bài tập - Đề số 1
Ý kiến và trao đổi về bài giảng
Mã xác nhận: